顧祝同1893年1月9日出生在安東縣（漣水縣）甸湖鎮四新集小顧莊，家境很貧窮。他三歲喪母，繼母對年幼的顧祝同十分兇狠，非打即罵，經常不給飯吃。他餓得肚子整日咕咕叫，見到能吃的食物時就狼吞虎咽。據他的繼母告訴人，說山芋干煮野菜，他一頓實實在在吃過九碗。左鄰右舍都叫小顧祝同為“大飯桶”。 “大飯桶”這一諢名不翼而飛，后來竟傳到國民黨上層官場，乃至顧祝同在任國民黨軍參謀總長時，因指揮部隊跟解放軍作戰連連敗北，而被他的同僚們譏稱為“顧粥桶”。
顧祝同長到九歲時，再也忍受不了繼母的野蠻虐待，便跑到甸湖街投奔他的堂叔顧南田，并認其為義父。
顧南田是個雙眼失明的算命先生，人們都叫他顧瞎子。從此，顧祝同白天攙著瞎子走街串巷，為人算命打卦，晚上和瞎子同睡一個稻草鋪，聽瞎子講授算命的“學問”。
瞎子叫他如何察言觀色，猜測人的心理，說：“人，不管是男人還是女人，都是愛聽好話的。你說他好，他就開心，不信也信了。算命是靠聽對方的口氣，順著他的話尾話意話音，細心探詢，合情推斷。你千萬要注意的是，每句話定要雙關簧頭。如有人試探你靈不靈，往往會問：你看我父母是否平安？你就答：如你所報的生辰時刻沒有錯，那就‘父在母先走’，誰又能說得清楚自己的生辰時間呢？若有人閨女多而無兒子，找你算算，看還能不能生個兒子，你就說‘子息如金’，‘要得親兒生，到大海撈根針’，但只要你行善積德，修仁修德，送子娘娘也會送個大胖小子給你的。若有人問，他父母親會不會相克？你就答：‘先克父，母在堂，先克母，同雙亡’，這些話都是雙關簧頭”。
顧祝同人并不笨，他不但對顧瞎子所講的全套術語心領神會，背得滾瓜爛熟，而且還能巧妙地運用人的出生年、月、日、時，配成八字，加上“星宿”五行，編出一套好話，騙人上當。這“一技之長”成了他后來在黃埔軍校因善于察言觀色而發跡的法寶。
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