大清順治十八年（1661）七月十三日早晨七點，紅日似血，金圣嘆等121人被押出蘇州府監牢，背插招旗，口塞栗木，挾走如飛。時當盛暑，流汗積項成膏，腐肉滿鐵索，其苦不可忍言。觀者如堵，稍近，則披甲人槍柄刀背亂下。俄而炮聲一震，121人之首皆落，金圣嘆耳朵里掉出兩個紙團，一個寫著好，一個寫著疼。
殺頭前一日，金圣嘆寫了三封家書。
第一封給朋友：殺頭，至痛也；籍沒（抄家），至慘也。而圣嘆以無意得之，不亦異乎！無意就是沒想到，異就是奇怪。我沒想到我會被抄家殺頭，一切都太奇怪了。
第二封是給妻子的：字付大兒看，鹽菜與黃豆同吃，大有胡桃滋味。此法一傳，吾無遺恨矣。這句話不知啥意思，據說這封信寫了以后交給獄卒，獄卒趕緊交給知府，知府讀了，就成了金圣嘆“大兒”。知府看完笑了，金圣嘆這個老小子，死到臨頭還要侮辱我。
第三封是寫給妻子兒子讀者的三首詩。
一為《絕命詞》：鼠肝蟲臂久蕭疏，只惜胸前幾本書。雖喜唐詩略分解，莊騷馬杜待何如？金圣嘆晚年點評了唐詩六百首，莊子離騷史記杜詩都沒來得及解讀（杜甫詩解讀了二百首，“略有面目”而已），但是永遠沒有機會了，此為終生大憾。
二為《與兒子雍》：與汝為親妙在疏，如形隨影只于書。今朝疏到無疏地，無著天親果晏如。咱爺倆以書結緣，今后陰陽相隔，再也不能同窗共讀了。
三為《臨別又口號遍謝彌天大人謬知我者》：東西南北海天疏，萬里來尋圣嘆書。圣嘆只留書種在，累君青眼看何如？天下后世的讀者們，你們如果想念我，就多看看我寫的書吧。
大明萬歷三十六年（1608），金圣嘆出生于蘇州府長洲縣憩橋巷。兄弟三人，他行二，跟弟弟是一對雙胞胎。七歲時站在深井邊玩耍，想把一塊石頭扔進去聽響，又想到扔進去石頭就出不來了，遂將石頭拿在手里循環摩挲，久之久之，啪地投入，歸而大哭。
金圣嘆十歲入鄉塾，讀《大學》、《中庸》、《論語》、《孟子》等書，索然無味，“每與同塾兒竊作是語：‘不知習此將何為者？’又窺見大人徹夜吟誦，其意樂甚，殊不知其何所得樂？”金圣嘆不知道的是，大人們也不喜歡讀這些玩意兒，唯一能讓他們讀下去的動力便是考取功名，謀求富貴榮華。四書五經只是謀求富貴的敲門磚而已。
金圣嘆“時時有小病”，經常告假休學。他性情內向，不喜嬉戲，終日讀書消遣。《離騷》苦多生字，好之而不甚解，記其一句兩句，吟唱而已。《史記》也不能常讀。《水滸傳》則“無晨無夜不在懷抱”，臨窗誦書，每至薄暮。書完日落，窗光蒼然，讀完后“悄然一臥至三四日，不茶不飯，不言不語，如石沉海，如火滅盡”。塾師見而驚問其故，圣嘆直言相告。先師不惟不嗔，反嘆曰：“孺子異日，真是世間讀書種子！”
有用之書不讀，閑書讀的如醉如癡，老師不僅不管，還夸他讀得好，有志氣。
十五歲，金圣嘆參加太學考試。大明有兩所太學，一所在北京，一所在南京，金圣嘆考的是南京太學。《杜十娘怒沉百寶箱》中，李甲就讀的是北京太學。考官出題，取自《孟子》一句話“如此則動心否”？金圣嘆寫道：“空山窮谷之中，黃金萬兩；露白葭蒼而外，有美一人。試問夫子動心否？曰，動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動”。考官問，你這啥意思？金圣嘆說，孟子“四十不動心”，所以我寫了39個動字。孟子四十歲之前道行不夠，定力不深，涵養不強，見了黃金美人，很可能會動心。
考官說，滾犢子。
金圣嘆不好好答卷子，每次都出洋相，當然考不上。每次落榜，就跟人說，“今日還我自由身矣”。客問“自由身”出處，金圣嘆曰：酒邊多見自由身，張籍詩也；忙閑皆是自由身，司空圖詩也；世間難得自由身，羅隱詩也；無榮無辱自由身，寇準詩也；三山雖好在，惜取自由身，朱熹詩也。
其實金圣嘆屢次考砸都是故意的。他有一年去西湖游玩，進于謙廟祭拜，夢見一株枯樹，上立一鳥，醒后悟出乃一“梟”字。官場險惡，宦海沉浮，他生怕進入仕途會應“梟首”之讖，遂遠離是非之地，僅止秀才即可。
金圣嘆原名金采，字若采。絕意仕進之后，更名人瑞，字圣嘆。或問圣嘆何義，他說，孔子曾問學生們志向，有的想當將軍，有的想當縣宰，唯獨曾點說，我跟他們不一樣。“春服既成，冠者五六人，童子六七人，浴乎沂，風乎舞雩，詠而歸”。我就想當個孩子王，帶著孩子們踏春散步，唱歌跳舞。夫子喟然嘆曰：“吾與點也”。我跟你志向相同，也想當個好老師。金圣嘆偶像便是曾點，所以從“夫子喟然嘆曰”中取了“圣嘆”為字。
三十四歲，金圣嘆完成對《水滸傳》的評點。雖然金圣嘆以點評水滸傳揚名后世，其實這是一部“游戲之作”。他有了閑暇就點評，有時候一天點評四五卷，最多連三天都堅持不了，便意興闌珊，覺得索然無味，扔下筆跟酒友廝混去了。
金圣嘆一生“放蕩不羈愛自由”，寫下好多“不亦快哉”。
其一：夏七月，赤日停天，亦無風，亦無云。前后庭赫然如洪爐，無一鳥敢來飛。汗出逼身，縱橫成渠，置飯于前，不可得吃。蒼蠅又來，緣頸附鼻，驅之不去。正莫可如何，忽然大黑，車軸疾澍，澎湃之聲如數百萬金鼓，檐溜浩于瀑布，身汗頓收，地躁如掃，蒼蠅盡去，飯便得吃，不亦快哉。
炎熱酷夏來場暴雨，真是太痛快了。
其一：十年別友，抵暮忽至；開門一揖畢，不及問其船來陸往，并不及命其坐床坐榻，便自疾趨入內，卑辭叩內子：“君豈有斗酒，如東坡婦乎？”內子欣然拔金簪相付，計之可作三日供也，不亦快哉！
好友來了老婆拿出酒錢，真是太痛快了。
其一：空齋獨坐，正思夜來床頭鼠耗可惱，不知其戛戛者是損我何器，嗤嗤者是裂我何書，中心回惑，其理莫措。忽見一俊貓注目搖尾，似有所睹，斂聲屏息，少復待之，則疾趨如風，緻然一聲，而此物竟去矣，不亦快哉！
看見老鼠被貓吃，真是太痛快了。
其一：春夜與諸豪士快飲至半醉，住本難住，進則難進。旁一解意童子忽送大紙炮可十余枚，便自起身出席，取火放之。硫黃之香自鼻入腦，通身怡然，不亦快哉！
喝酒吸點硫磺解酒再喝，真是太痛快了。
其一：飯后無事，入市閑行，見有小物，戲復買之。買亦已成矣，所差者至纖，而市兒苦爭，必不相饒。便掏袖中一件其輕重與前直相上下者，擲而與之。市兒忽改笑容，拱手相稱不敢，不亦快哉！
上街買東西故意跟小販討價還價，最后裝大款多給幾個小費，真是太痛快了。
其一：飯后無事，翻倒蔽篋，則見新舊逋欠文契不下數十百通，其人或存或亡，總之無有還理。背人取火，拉雜燒凈，仰看高天蕭然無云，不亦快哉！
把要不回來的欠條一把火燒了，真是太痛快了。
其一：夏月科頭赤腳，自持涼傘遮日，看壯夫唱吳歌，踏桔槔。水一時坌涌而上，譬如翻銀滾雪，不亦快哉！
酷夏打傘乘涼看農民伯伯揮汗如雨，真是太痛快了。
其一：本不欲造屋，偶得閑錢，試造一屋。自此日為始，需木，需石，需瓦，需磚，需灰，需釘，無晨無夕不來聒于兩耳，乃得羅雀掘鼠，無非為屋校計，而又都不得屋住。既已安之如命矣，忽然一日屋竟落成，刷墻掃地，糊窗掛畫。一切匠作出門揖去，同人乃來分榻列坐，不亦快哉！
新蓋一間大屋，真是太痛快了。
其一：寒士來借銀，謂不可啟齒，于是唯唯亦說他事。我窺見其苦意，拉向無人處，問所需多少，急趨入內，如數給與。然后問其必當速歸料理是事耶，為尚得少留其飲酒耶，不亦快哉！
把錢借給窮朋友，還留吃飯，真是太痛快了。
其一：佳磁既損，必無完理，反復多看，徒亂人意。因宣付廚人作雜器充用，永不更令到眼，不亦快哉！
上好瓷器當碗用，真是太痛快了。
其一：看人作擘窠大書，不亦快哉！
其一：推紙窗放蜂出去，不亦快哉！
其一：看人風箏斷，不亦快哉！
其一：還債畢，不亦快哉！
其一：讀《虬髯客傳》，不亦快哉！
其實上面這麼多“快哉”，都是日常生活中的“小確幸”。金圣嘆放蕩不羈的背后，便是窮困潦倒。魯迅說，人活著要餓肚子，真是太“媽媽的”一件事。《增廣賢文》說，人不風流只為貧。一個人窮的飯都吃不上，即使滿腹才華，也是窮酸措大，跟“風流”二字不沾邊。
李白為啥風流？因為李白不差錢，從小出身豪富之家，交的朋友非富即貴，偶爾馬高鐙短跟朋友一張口，分分鐘幾十萬進賬，從來不還。杜甫為啥不風流？因為杜甫沒錢，一輩子都在為一口吃奔波，最后死在吃牛肉上（很可能大夏天吃腐敗牛肉食物中毒）。
所以李白不可學，除非你有李白那麼多錢，或者有人給你錢。
金圣嘆不做官，不做生意，每天跟狐朋狗友廝混，所有家庭重擔全部落在妻子身上，還動不動喜歡借錢給人，又要不回來，因此夫妻倆每天吵架，日子過得很不如意，此所謂“貧賤夫妻百事哀”。所以才子佳人的童話故事，都是需要錦衣玉食背書的。賈寶玉和林黛玉之所以是一對人人艷羨的神仙眷侶，皆因他們不愁吃喝。真要結婚生子過上“舉家食粥”的日子，也就墮入凡塵，沒人羨慕了。
窮人的生活，誰家不是一地雞毛。
一年深秋，他寫詩自況：已闌未闌長短更，小窗月昏還月明。聽梧似飄一二葉，聞雁何堪三兩聲。亂世黃泉應有路，愁人孤枕總無情。起來搔首忽長嘆，一院霜華太瘦生。太瘦生是李白調侃杜甫的話，“飯顆山頭逢杜甫，頂戴笠子日卓午。借問別來太瘦生，總為從前作詩苦”。其實杜甫之所以瘦，不是作詩熬的，而是吃不飽飯餓的。
金圣嘆兒子名叫金雍，從小喜歡讀書，金圣嘆對其寄予厚望，稱為“讀書種子”，予以精心培養，希望他能高中科舉，光耀門楣，改善家里困境。這就叫“自己不努力，寄托下一代”。小女金法筵最受圣嘆鐘愛，能詩善書，嫁吳中沈姓，居太湖之濱。
順治十七年（1660年）春二月八日，金雍想讓金圣嘆講講唐詩七言律體，金圣嘆義不容辭，畢竟教育孩子乃人生第一等大事，非同兒戲，不能自己一輩子蹉跎潦倒，再把兒子耽誤了。他講了整整兩個月，至四月十五日，共六百多首。
作為給兒子開的一堂私房課，他講完之后意猶未盡，遂攜金雍筆錄稿來到女兒家中，遠離紅塵喧囂，宛若坐定老僧，廢寢忘食，掏心掏肺，抱著對兒子負責的態度，潛心整理，終于完成了《選批唐才子詩六百首》。又想到自己跟杜甫境況差不多，遂點評杜詩近二百首，取名《唱經堂杜詩解二百首》。
金圣嘆自創“讀唐詩前后解法”。唐詩本為八句，時人分為“二句起，二句承，二句轉，二句合”。金圣嘆對這種“八股”分法深惡痛絕，認為“詩分起結，臃腫累贅”，遂別出心裁，將唐詩分為前后兩部分，前四句為“前解”，后四句為“后解”，“解分前后，一氣混行”。
他說，詩者，人之心頭忽然之一聲耳。胸中無所甚感，而欲閑取景物雕鐫之，豈非詩之蠹蝕哉！
作詩都是有感而發，不是無病呻吟。如果沒有作詩的感覺卻強作一首，還弄點風花雪月的文采顯示高明，就是詩的蛀蟲。
他說，詩在字前。一字未構以前，胸中先有渾成之一片。此時無論云山乃至蟲魚，凡所應用，彼皆早已盡在一片渾成之中乎。
寫詩不是單純方塊字的疊加累積，而是胸中已有詩的意境和規模，渾然一體，然后再找合適的方塊字遣詞造句。許多人作詩，都本末倒置了。
他說，詩非異物，只是人人心頭舌尖所萬不獲已，必欲說出之一句話耳。
寫詩都是“如鯁在喉，不吐不快”，吐不出來渾身難受，而非本來不想吐卻用雞毛攪喉嚨，勉強吐出一堆穢物。
一首唐詩，知道它的好已經實屬不易，更難的是知道它好在哪里，為什麼好。
行家必讀金圣嘆。
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