垓下之戰項羽失敗的原因大致有三點。一是因為項羽不善于用兵。二是因為項羽多疑，不輕易相信人，失去了很多有精明才干的人。三是因為項羽幾經殺戮，不得民心。
其實項羽很早就想殺掉劉邦，那時候項羽的實力要遠遠大于劉邦，鴻門宴上范增一直暗示項羽殺了劉邦，項羽卻猶豫不決，這是一個千載難逢的機會，但項羽錯過了，便留下了后患。
司馬遷評價項羽“事不師古”，意思是項羽雖然效仿了西周的封建，但沒有悟到封建制的精髓。而劉邦出身沒有項羽那麼好，他知道比自己優秀的人有很多，他深知自己只是一個很優秀的主導者，他的長處，恰恰就是項羽的短處。
最終人們對于項羽自刎烏江，還有一種說法是項羽想要早點結束戰亂，消除黎民百姓因戰亂給他們帶來的疾苦。可以說他的這個位置，是百姓們幫助他坐上的，后來辜負了百姓們他無顏面對。
楚漢之爭長達四年，如果項羽當時渡江，按照他的性格最后還會再度卷土重來，這樣受傷的還是百姓。所以他干脆一刀下去，了結了自己，也了結了這混亂的局面。
