《三國演義》里蔣干向曹操請命去說服周瑜中了盜書之計，讓曹操錯殺了張允、蔡瑁，第二次中了龐統的連環船之計，讓曹操輸掉了赤壁之戰，所以有曹操遇蔣干——倒了大霉的說法。
蔣干，字子翼，是三國時期的名士、辯論家，在《三國志·周瑜傳》里寫過蔣干此人儀表堂堂，才思敏捷，擅長辯論，在江淮地區，沒有人能在辯論上強過他。蔣干效力在曹操麾下，曾經奉命去勸說周瑜。蔣干以私人的名義拜訪周瑜，周瑜好生招待了他，但并沒有顯露想投靠曹操的意思，蔣干看游說無望就沒有多說什麼。回到曹操那里夸贊了周瑜氣度寬宏，情致高雅，沒有辦法用言語離間他，是勸曹操放棄招攬周瑜的意思。
蔣干本不是三國中著名的人物，但在小說《三國演義》里將蔣干塑造成了一個小丑的形象，使這個人物為人所知。
小說里寫蔣干去游說周瑜的時候，正好是曹操在訓練水軍，準備南下的時候。曹操手下有兩個擅長水戰的軍官蔡瑁和張允，是周瑜的心腹大患，正巧蔣干來勸降周瑜，周瑜就將計就計，偽造了蔡瑁和張允的降書。蔣干真以為蔡瑁和張允要叛變，就將假的降書帶回去，告發蔡瑁和張允要投降周瑜，曹操大怒，殺掉了兩人，導致自己的軍隊損失了兩個優秀的培訓老師。
后來在赤壁之戰之前，曹操的軍隊還沒有適應水上作戰，龐統又給周瑜出了設計讓曹軍連接戰船的計謀，好使用火攻的計策，但這個計策得讓曹操不懷疑地去使用。正巧這時候蔣干又來了，蔣干就將龐統引薦給了曹操，結果正好中了龐統和周瑜的圈套，導致赤壁之戰失敗。
蔣干兩次出使江東，兩次中計，所以有了：“曹操遇蔣干——倒了大霉”的說法。
